HIStory e Blood on the Dance Floor (1995-1999)

Nel 1995, fu pubblicato il doppio album HIStory: Past, Present and Future - Book I[64]. Il primo disco, HIStory Begins, era un Greatest Hits di 15 delle migliori tracce pubblicate da Jackson fino ad allora (nel 2001, venne ristampato come CD singolo sotto il nome di Greatest Hits - HIStory Vol. I), mentre il secondo, HIStory Continues, conteneva 15 brani inediti. L'album debuttò al primo posto di diverse classifiche, arrivando a vendere 7 milioni di copie negli Stati Uniti[65]. HIStory ha venduto oltre 20 milioni di copie (40 milioni di unità) nel mondo[66]. Questi buoni risultati, valsero all'album una nomination ai Grammy Awards nella categoria Album dell'anno.
Il primo singolo estratto dal disco d'inediti di HIStory fu il doppio lato A Scream/Childhood, che debuttò alla posizione numero 5 della Billboard Hot 100. Scream è un duetto tra Michael e Janet Jackson, sua sorella più giovane, anch'essa cantante di successo. Childhood, invece, è forse la canzone più diretta tra quelle scritte dallo stesso Jackson, dato che è l'unica che tratta in prima persona della sua difficile infanzia. Il secondo singolo fu You Are Not Alone, che divenne la prima hit nella storia della musica a piazzarsi direttamente alla prima posizione della Billboard Hot 100 - un record certificato anche dal Guinness World Record. Successivamente seguì Earth Song, un drammatico appello per la salvaguardia del pianeta, che raggiunse la vetta della UK Singles Chart, rimanendoci per sei settimane consecutive, diventando il singolo di Jackson con il maggior successo nel Regno Unito. Il quarto singolo fu They Don't Care About Us, brano che creò varie controversie a causa del suo testo, a detta di qualcuno era eccessivamente anti-semita. Ma nel contesto della canzone Jackson intendeva l'esatto contrario[67]. Jackson in un'intervista dichiarò che il brano parla proprio del dolore provocato dal pregiudizio e dall'odio. Mentre l'ultimo fu la ballata Stranger in Moscow. La canzone Stranger in Moscow fu scritta in un albergo a Mosca durante il Dangerous Tour in un momento di solitudine del cantante.
Il doppio album fu promosso con grande successo dall'HIStory World Tour, che ebbe inizio il 7 settembre 1996, e si concluse il 15 ottobre 1997. La tournée incluse 83 concerti eseguiti in 5 continenti e 35 nazioni diverse, per un totale di 4,5 milioni di spettatori, incassando un totale di circa 165.000.000 dollari. Questi risultati, lo decretarono il tour di maggior successo della carriera di Jackson e, all'epoca, anche nella storia della musica. Il 14 novembre 1996, durante la tappa australiana dell'HIStory World Tour, il cantante si sposò per la seconda volta, in questo caso la sua ex-infermiera Deborah Jeanne Rowe, in una cerimonia improvvisata vicino alla sua camera d'albergo di Sydney. Dai due nacquero due figli: Michael Joseph Jr. (il cui nome venne cambiato in Prince Michael) e Paris Michael Katherine[68]. Jackson e la Rowe si erano incontrati per la prima volta a metà degli anni ottanta, quando al cantante fu diagnosticata la vitiligine per la prima volta. In origine, i due non avevano in programma di sposarsi, ma dopo aver scoperto la prima gravidanza di Deborah, la madre di Jackson era intervenuta per persuadere il figlio a farlo. Il matrimonio, però, non fu molto lungo, e la coppia divorziò nel 1999. La custodia dei figli fu affidata, pare per volere della stessa Rowe, al cantante, e questo permise ai due ex-coniugi di rimanere in ottimi rapporti.


Michael Jackson al festival di Cannes del 1997 per l'anteprima del film Ghosts
Ai Brit Awards del 1996 Jackson eseguì il brano Earth Song vestito di bianco e circondato da suoi giovani ammiratori e da un finto rabbino. Il cantante si ispirò ad alcune movenze di Cristo, sollevato nell'aria da una gru e con i capelli mossi da un ventilatore. Jarvis Cocker dei Pulp e il suo amico Peter Mansell invasero però il luogo dell'esibizione saltando: Cocker tentò anche di esporre il suo fondoschiena, ballando e assediando il palco, per protestare contro Jackson e il critico Marcello Carlin si chiese se era stata più egocentrica la performance di Michael o l'interruzione della stessa con quelle modalità da parte di Cocker[69].
Nel 1997 Michael Jackson pubblicò un album di materiale nuovo accompagnato da remix di singoli tratti da HIStory: il titolo era Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix. Esso divenne l'album di remix più venduto di sempre con i suoi 7 milioni di copie vendute nel mondo (dati aggiornati al 2004). I titoli delle cinque tracce nuove, erano Blood on the Dance Floor, Is It Scary, Ghosts, Superfly Sister e Morphine. Tre di esse erano state pubblicate in tutto il mondo, tra cui la title track, che arrivò al numero uno delle classifiche in Gran Bretagna. Gli altri singoli Ghosts e Is It Scary, erano incentrati su un film scritto in quel periodo dal cantante e da Stephen King dal titolo Ghosts. Diretta da Stan Winston, la pellicola si basava su notevoli effetti speciali e coreografie organizzate da Jackson medesimo[70]. Il clip per il brano Ghosts durava più di 35 minuti (record tuttora imbattuto per un video musicale)[71]. Jackson dedicò l'album del 1997 a Elton John, che lo aiutò contro la sua dipendenza dagli analgesici (specie la morfina).
Nel 1998 il dottor Steven Hoefflin, noto chirurgo plastico di Hollywood, sostenne di aver ridisegnato il naso di Jackson e lo invitò a stare in guardia da ulteriori operazioni[43]. Lo stesso dottore dichiarò, dopo la morte di Jackson, di possedere delle prove che incriminavano numerose persone per la morte della stella